青 岛 科 技 大 学
二○一七年硕士研究生入学考试试题
考试科目：有机化学
注意事项：1．本试卷共五道大题（共计28个小题），满分150分；
2．本卷属试题卷，答题另有答题卷，答案一律写在答题卷上，写在该试题卷上或草纸上均无效。要注意试卷清洁，不要在试卷上涂划；
3．必须用蓝、黑钢笔或签字笔答题，其它均无效。
﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡
一、选择题 （每空2分，共20分）
1. 下列化合物亲核取代反应的难易次序是（ ）；亲电加成反应的难易次序是（ ）。
A. B＞C＞A； B. B＞A＞C； C. C＞B＞A
2. 下列化合物用氢化铝锂还原后，那个化合物的还原产物与其它三个的还原产物不一样（ ）。
A 乙酸乙酯 B 乙醛 C 乙酰胺 D 乙酰氯
3.下列化合物酸性递减的顺序是（ ）
A. A＞B＞C＞D B. D＞B＞C＞A C. D＞C＞B＞A D. C＞D＞A＞B
4.下列化合物a-H的活性按酸性递减的顺序为（ ）
A. A＞B＞C B. B＞C＞A C. C＞B＞A D. A＞C＞B
5. 化合物2-溴-2-甲基丙烷的核磁共振谱图上共有（ ）组峰。
A 一组 B 两组 C 三组 D 四组
6. 环己烯用过氧乙酸氧化后得到的产物为 （ ）
7. A 苯胺、B苄胺、C吡咯、D吡啶的碱性由强到弱的顺序是（ ）
A. A＞B＞C＞D B. D＞B＞C＞A C. D＞C＞B＞A D. B＞D＞A＞C
8. 下列化合物与环己烯发生正常的狄尔斯-阿尔德反应，按难易程度排序是（ ）。
A. A＞B＞C＞D B. D＞B＞A＞C C. D＞C＞B＞A D. B＞D＞A＞C
9、下面两个化合物稳定性高的是（ ）
二、完成下列反应（ 每空2分，共30分）
三、写出下列反应机理（每题8分，共40分）
四、合成题：（每小题8分，共40分）
1. 用不多于三个碳的有机原料合成：
2. 用1,3-环己二酮和不多于四个碳的有机原料合成：
3. 以甲苯为原料，合成间甲基苯胺。
4. 以苯酚和不多于三个碳的有机物为原料合成：
5. 用丙二酸二乙酯和不多于两个碳的有机物为原料合成
五、推断题（每小题5分，共20分）
1. 化合物（A）的分子式为C9H8，在室温下能迅速使Br2-CCl4溶液和稀的KMnO4溶液褪色，在温和条件下氢化时只吸收1mol H2，生成化合物（B），（B）的分子式为C9H10；（A）在强烈的条件下氢化时可吸收4 mol H2，强烈氧化时可生成邻苯二甲酸；试写出（A）、（B）的构造式。
2. 化合物A的分子式为C11H14O2，它的红外光谱在1720 cm-1处有吸收峰，核磁共振1HNMR数据为：δ1.0（二重峰，6 H）；δ2.0（多重峰，1H）；δ4.1（二重峰，2 H）; δ7.8（多重峰，5 H）。试写出化合物的结构和各峰的归属。
3. 一种芳香醛和丙酮在碱作用下可以生成分子式为C12H14O2的化合物A，A经碘仿反应后生成C11H12O3的化合物B。B经催化加氢后生成C。B、C经氧化都生成分子式为C9H10O3的化合物D。D经HBr处理后生成邻羟基苯甲酸。试写出A、B、C、D的结构式。
4. 某碱性化合物A（C4H9N）经臭氧化再水解，得到的产物中有一种是甲醛。A经催化加氢得B（C4H11N）。B也可由戊酰胺和溴的氢氧化钠溶液反应得到。A和过量的碘甲烷作用，能生成盐C（C7H16IN）。该盐和湿的氧化银反应并加热分解得到D（C4H6）。D和丁炔二酸二甲酯加热反应得E（C10H12O4）。E在钯存在下脱氢生成邻苯二甲酸二甲酯。试推测A ~ E的结构。
