2020年硕士研究生入学考试大纲
考试科目名称：有机化学 考试时间：120分钟，满分：100分
一、考试要求：
闭卷考试，书写规范、工整，所有答案均写在答题纸上，否则无效。
二、考试内容：
1．各类化合物的命名与结构式的书写
2．基本概念和规律
（1）基本概念：同分异构、电子效应、芳性、手性、外消旋化、亲核试剂、
亲电试剂、金属有机化合物、Markovnikov规则、过氧化物效应、
Saytzevff规则、霍夫曼规则、芳烃取代规则、次序规则等。
（2）规律：各类化合物的结构特征；各类有机化合物的主要物理性质及其
变化规律。
3．各类有机化合物的化学性质、相互转化及其规律
（1）烷烃——取代反应。
（2）烯烃——加成反应；过氧化物效应；反应中的立体化学；氧化反应；
聚合反应；α-H的卤代反应。
（3）炔烃——加成反应；催化加氢和控制加氢；氧化反应；金属炔化物生
成和烃基化反应。
（4）共轭二烯——1，2-及1，4-加成；Diels-Alder反应及其应用。
（5）环烷烃——取代反应；加成反应；氧化反应。
（6）芳烃——亲电取代反应；加成反应；氧化反应（侧链及苯环的氧化）；苯环上亲电取代反应的定位规则及其应用。
（7）卤代烃——亲核取代反应；消去反应（Saytzevff规则）；与金属的反应。
（8）醇——与活泼金属的反应；取代反应；脱水反应（分子内脱水，分子间脱水）；氧化和脱氢反应；频哪醇的重排；多元醇的氧化。
（9）酚——酚羟基的反应；芳环上的取代反应；氧化反应。
（10）醚——醚键的断裂；过氧化物的生成；取代环氧乙烷的性质。
（11）醛、酮——亲核加成反应；α-氢的反应；氧化反应；还原反应；Cannizzaro反应；安息香缩合；Knovenagle反应；Mannich反应。
（12）羧酸——酸性；羧酸衍生物的生成；还原反应；脱羧反应；α-氢原子的卤代反应；二元酸的反应。
（13）羧酸衍生物——亲核取代；酯还原；酯缩合；酯与RMgX反应；Refermatsky反应、酰胺的脱水；Hoffmann降级反应；β-二羰基化合物的互变异构、酮式分解。
（14）腈——水解反应，还原反应。
（15）硝基化合物——芳香族硝基化合物的还原反应；芳环上的亲电取代反应；-NO2对苯环上邻、对位基团的影响。
（16）胺——碱性；烷基化；酰基化；磺酰化（Hinsberg反应）；亚硝化；芳胺芳环上的取代反应。
（17）季铵盐和季铵碱——季铵盐和季铵碱的生成；季铵碱受热消除反应。
（18）重氮和偶氮化合物——重氮基的取代反应；偶联反应；还原反应。
（19）杂环化合物——五元杂环取代反应；六元杂环亲核、亲电取代反应。
（20）周环反应——电环化、环加成反应以及σ-迁移反应。
（21）碳水化合物——基本的化学性质。
4．理论分析和反应历程
（1）酸碱理论——比较化合物的酸碱性；酮式和烯醇式的互变等。
（2）电子理论——用共轭效应或诱导效应等理论来解释反应中间体的稳定性、反应的活性、反应的取向、定位规则、有机物的酸碱性等。
（3）反应历程——掌握主要化学反应及重排反应的反应历程。
5. 有机化合物的分离、提纯、鉴别
6．推导化合物的结构
利用红外光谱、核磁共振谱等分析手段，结合理化性质推断化合物的结构。
7. 有机合成
由指定原料，选择合理的合成路线，合成目标化合物。
三、参考书目
（1）《有机化学》（第2版），高占先主编，高等教育出版社，2007年。
（2）《基础有机化学》（第三版）（上，下），刑其毅、徐瑞秋编，高等教育出版社，2005年。
