北京化工大学理学院硕士研究生复试考试《有机化学部分》考试大纲
一、参考书目
(1)鲁崇贤, 杜红光 主编. 有机化学 (第一版). 北京: 科学出版社, 2003.
(2)袁履冰 主编. 有机化学. 北京: 高等教育出版社, 2000.
(3)邢其毅 裴伟伟 徐瑞秋 裴坚. 有机化学 (第三版). 北京: 高等教育出版社, 2005.
二、考试内容
第一章 有机化合物的结构和化学键
1-1 库仑力、离子键、共价健和八电子规则
1-2 路易斯结构式和共振式
1-3 原子轨道的量子描述
1-4 分子轨道与共价键
1-5 杂化轨道理论
1-6 有机分子的结构与分子式
第二章 烷烃和环烷烃
2-1 直链、支链和环烷烃的结构
2-2 烷烃和环烷烃的命名
2-3 烷烃和环烷烃的结构和物理性质
2-4 燃烧热与环烷烃的环张力
2-5 围绕单键旋转所产生的构象及其势能图
2-6 乙烷和取代乙烷的构象:纽曼投影式
2-7 环己烷和取代环己烷的构象
2-8 构象转化和简单反应的动力学和热力学
2-9 酸碱理论的发展史
第三章 自由基卤代反应制备卤代烃
3-1 自由基与烷烃中的键能
3-2 烷基自由基的结构:超共轭作用
3-3 石油裂解
3-4 甲烷的卤代反应:自由基链式反应
3-5 高级烷烃的卤代反应:反应活性与选择性
3-6 氟氯烷与同温层的臭氧空洞
第四章 立体化学
4-1 手性分子与光学活性
4-2 绝对构型: R-S 顺序规则
4-3 菲舍尔投影式
4-4 多手性中心分子和非对映立体异构体
4-5 内消旋化合物和不含手性中心的手性分子
4-6 化学反应中的立体化学
4-7 对映异构体的拆分
第五章 卤代烃的反应
5-1 卤代烃的命名
5-2 卤代烃的结构和物理性质
5-3 卤代烃的双分子亲核取代(SN2)反应
5-4 卤代烃的单分子取代反应(SN1)和单分子消除(E1)反应
5-5 卤代烃的双分子消除(E2)反应和共轭碱消除(E1cb)反应
5-6 卤代烃消除反应与取代反应的竞争
第六章 醇
6-1 醇的命名
6-2 醇的结构与物理性质
6-3 醇的酸性和碱性
6-4 醇的工业制备方法
6-5 从卤代烃制醇
6-6 从醛和酮制备醇:羟基与醛和酮的氧化-还原关系
6-7 利用格式试剂和锂试剂合成醇
6-8 醇与强碱的反应:碱金属和碱土金属烷氧化合物的制备和应用
6-9 醇与强酸的反应:烷基氧鎓离子在醇的取代反应和消除反应中的作用
6-10 碳正离子的重排反应
6-11 醇的有机酯和无机酯的制备和应用
第七章 醚
7-1 醚的命名与物理性质
7-2 威廉姆森法制备醚
7-3 醇缩合法制备醚
7-4 醚的反应
7-5 从2-氯醇制备环氧化合物
7-6 环氧的酸式开环和碱式开环反应
第八章 烯烃
8-1 烯烃的命名
8-2 烯烃双键的结构和p键
8-3 烯烃的物理性质
8-4 烯烃与不饱和度
8-5 烯烃的稳定性与氢化热
8-6 卤代烃消除制备烯烃
8-7 醇脱水制备烯烃
8-8 C=C双键加氢反应的热力学
8-9 烯烃的催化氢化反应
8-10 卤代烃对C=C双键亲电加成反应
8-11 烯烃水合制备醇
8-12 卤素对C=C双键的反式加成
8-13 C=C双键的羟基化汞化-硼氢化还原反应
8-14 C=C双键的硼氢化-氧化反应
8-15 C=C双键的过氧酸环氧化反应
8-16 C=C双键顺式氧化制备邻二醇
8-17 C=C双键的臭氧化-还原反应
8-18 烯烃的齐聚和聚合反应
第九章 炔烃
9-1 炔烃的命名
9-2 炔烃的结构与性质
9-3 炔烃的核磁和红外光谱
9-4 CºC三键的稳定性
9-5 邻二卤代烃双消除制备炔烃
9-6 从端炔烃制备炔烃
9-7 炔烃的还原
9-8 对CºC三键的马氏加成
9-9 对CºC三键的反马氏加成
9-10 烯基氯和铜锂试剂
第十章 非芳香性的离域共轭体系
10-1 烯丙基自由基、正离子和负离子:p-p共轭作用
10-2 烯丙位的自由基卤代反应
10-3 烯丙基卤代烃的亲核取代反应:热力学和动力学的控制作用
10-4 烯丙基金属有机试剂的制备与应用
10-5 共轭二烯化合物
10-6 对共轭二烯的亲电进攻
10-7 多于两个p键的离域共轭体系
10-8 Diels-Alder反应
10-9 电环化反应
10-10 共轭二烯聚合制橡胶
第十一章 芳香化合物
11-1 芳香化合物的命名
11-2 苯环的结构及其芳香性
11-3 苯环的核磁、红外和紫外光谱
11-4 稠环芳香化合物
11-5 休克尔规则和带电荷的芳香化合物
11-6 苯环的亲电卤代反应
11-7 苯环的硝化和磺化反应
11-8 付-克烷基化反应和付-克酰基化反应
11-9 苯上取代基对苯环亲电取代反应的定位效应:诱导与共轭作用
11-10 多取代苯亲电取代反应的选择性
11-11 稠环芳香化合物的亲电取代反应
11-12 苄位的氧化与还原
11-13 苯酚的命名与性质
11-14 苯酚的合成:亲核芳香取代反应
11-15 苯酚的反应
11-16 克来森重排和可普重排
11-17 苯酚的氧化成醌
11-18 重氮盐的合成与桑德迈尔反应
11-19 重氮盐对苯环的亲电进攻:重氮偶合反应
第十二章 醛和酮
12-1 醛和酮的命名
12-2 醛和酮的结构、物理性质及其NMR、IR和UV光谱
12-3 醛和酮的制备方法
12-4 醛和酮的水合反应
12-5 半缩醛(酮)和缩醛(酮)
12-6 缩醛(酮)对羰基的保护作用
12-7 氨和胺对醛(酮)羰基的加成
12-8 HCN对醛(酮)羰基的加成
12-9 叶立德与维提希反应
12-10 拜耳-维利格氧化反应
12-11 吐仑试剂和菲林试剂
12-12 醛和酮的酸性:烯醇和烯酮
12-13 酮式与烯醇式的平衡
12-14 醛(酮)a-位的卤化反应
12-15 醛(酮)a-位的烷基化反应
12-16羟醛缩合反应
12-17 交叉的羟醛缩合反应
12-18 分子内的羟醛缩合反应
12-19 a,b-不饱和醛、酮的制备
12-20 对a,b-不饱和醛、酮的1,2加成和1,4共轭加成反应
12-21 迈克尔加成反应与罗宾逊关环反应
第十三章 羧酸及其衍生物
13-1 羧酸的命名
13-2 羧酸的结构与物理性质
13-3 羧酸的NMR和IR光谱
13-4 羧酸的酸性和碱性
13-5 羧酸的工业合成方法
13-6 羧酸的实验室合成方法
13-7 羧基碳上的反应:加成-消除机理
13-8 羧酸衍生物酰氯、酸酐、酯、酰胺的制备
13-9 Hell-Volhard-Zelinsky 反应制备a-卤代羧酸
13-10 酰氯、酸酐、酯和酰胺的相对反应活性、结构和光谱
13-11 酰氯、酸酐、酯和酰胺的化学
13-12 霍夫曼降低反应
13-13 克来森缩合反应和乙酰乙酸乙酯的合成
15-14乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成中的应用
15-15 酰基负离子等价物在有机合成中的应用
第十四章 胺
14-1 胺的命名
14-2 胺的结构和物理性质
14-3 胺基的光谱
14-4 胺的酸性和碱性
14-5 氨烷基化制备胺
14-6 还原胺化反应用于胺的合成
14-7 从酰胺合成胺
14-8 季铵盐的消除:霍夫曼降解反应
14-9 曼尼希反应:从三个有机片段合成胺
14-10 胺的亚硝化反应:亚硝胺和重氮盐
14-11 重氮甲烷、卡宾和环丙烷的合成
14-12 胺在工业中的应用
第十五章 碳水化合物化学
15-1 碳水化合物的命名与结构
15-2 糖的环式构型
15-3 简单糖的异头物: 葡萄糖的变旋现象
15-4 糖氧化成糖酸
15-5 糖的高碘酸氧化反应
15-6 还原糖成糖醇
15-7 糖羰基与胺和肼的缩合反应
15-8 糖的酯、醚和糖苷衍生物
15-9 糖的逐步升级与降解
15-10 醛糖相对构型的确定
15-11 自然界中的二糖与多糖
第十六章 杂环化合物
16-1 杂环化合物的命名
16-2 非芳香的杂环化合物
16-3 芳香五元杂环化合物的反应
16-4 吡啶的结构、合成和反应
16-5 喹啉与异喹啉的结构、合成和反应
第十七章 氨基酸、多肽、蛋白质和核酸
17-1 氨基酸的结构与性质
17-2 氨基酸的合成
17-3 旋光纯的氨基酸的合成
17-4 多肽与蛋白质
17-5 多肽的测序
17-6 多肽的合成
17-7 Merrifield多肽固相合成
17-8 核酸与蛋白质的生物合成
17-9 RNA在蛋白质生物合成中的作用
17-10 聚合酶链反应与DNA鉴定
第十八章 核磁共振谱、红外光谱、紫外光谱和质谱
18-1 核磁共振原理
18-2 核磁共振氢谱
18-3 氢的化学位移
18-4 化学等价核和磁等价核
18-5 1H NMR中的积分
18-6 相邻氢的互相影响:自旋-自旋裂分与偶合常数
18-7 核磁共振碳谱
18-8 红外光谱的原理和在有机分析中的应用
18-9 紫外光谱的原理和在有机分析中的应用
18-10 质谱的原理和在有机分析中的应用
北京化工大学理学院硕士研究生复试考试
一、参考书目
(1)《无机化学》大连理工大学无机化学教研室编 高等教育出版社 2001年6月第4版;
(2)《普通化学原理》华彤文等编 北京大学出版社;
(3)《无机化学基本原理》蔡少华等编 中山大学出版社;
二、考试内容
第一章 原子结构与元素周期律
1. 微观粒子的波粒二象性
波的微粒性、微粒的波动性、测不准原理
2. 量子力学原子模型
波函数和薛定谔方程、波函数和电子云图形、四个量子数
3. 多电子原子核外电子的分布
基态原子中电子分布原理、多电子原子轨道的能级、鲍林近似能级图、基态原子中电子的分布、简单基态阳离子的电子分布、元素周期表与核外电子分布关系、原子参数与原子性质的周期性
考试要求:
1. 了解核外电子运动的特征;
2. 掌握波函数与原子轨道、几率密度与电子云的概念;
3. 熟悉原子轨道及电子云的角度分布图;
4. 掌握四个量子数的量子化条件及其物理意义;
5. 掌握多电子原子轨道近似能级图和核外电子排布原理,能正确书写常见元素核外电子排布及价电子构型;
6. 掌握原子结构和元素周期表的关系,原子结构和元素性质的关系。
第二章 化学键与分子结构
1. 化学键的定义、类型及键参数
2. 离子键
离子键理论、离子的特征、离子键强度的度量
3. 共价键
价键理论、共价键的类型、键型过渡
4. 分子的几何构型
杂化轨道理论、价层电子对互斥理论、分子轨道理论
5. 金属键
金属晶格、金属键理论
6. 分子间作用力和氢键
分子的极性和变形性、分子间作用力、氢键、离子极化
7. 晶体的内部结构
晶体的基本概念、四种晶体类型的简介
考试要求:
1. 掌握离子键理论,了解决定离子化合物性质的因素及离子化合物的特征;
2. 掌握共价键理论,了解s键、p键、配位共价键的形成和特点;
3. 掌握杂化轨道理论并能解释一般的分子结构;
4. 掌握价层电子对互斥理论,并能用其解释主族元素ABn型分子或离子的构型;
5. 理解分子间力、氢键的产生及特点以及它们对物质物理性质的影响;
6. 理解离子极化概念、离子极化规律和附加极化作用以及它们对物质结构和性质的影响;
7. 了解四种晶体结构类型及特征
第三章 配位化合物
1. 配位化合物的定义和组成
2. 配位化合物的类型和命名
3. 配位化合物的化学键理论
配位化合物的价键理论、配位化合物的晶体场理论
考试要求:
1. 熟悉配位化合物的组成、结构特点及命名;
2. 掌握配位化合物的价键理论、晶体场理论;
第四章 化学热力学基础
1. 热力学第一定律
热力学基本概念及术语、热力学第一定律、恒容热、恒压热及焓
2. 过程热的计算
摩尔热容、相变焓
3. 热化学
热化学方程式、盖斯定律、标准摩尔反应焓、标准摩尔生成焓、标准摩尔燃烧焓、键能与反应焓变的关系
4. 可逆体积功的计算
5. 热力学第二定律
化学反应的自发性、熵、热力学第二定律、标准摩尔熵
6. 吉布斯自由能及其应用
吉布斯自由能、标准生成吉布斯自由能、DG与温度的关系
考试要求:
1. 理解体系、环境、状态、状态函数、过程、途径、平衡状态、可逆过程、功、热、内能、焓、热容、熵等基本概念;
2. 掌握热力学第一定律的表述及数学表达式;
3. 能够正确书写热化学方程式;
4. 掌握盖斯定律并能用标准热力学数据计算化学反应热;
5. 了解热力学第二定律的基本内容;
6. 理解吉布斯自由能的概念并能熟练掌握其应用
第五章 化学反应的速率、方向和限度
1. 化学反应速率
化学反应速率的概念和表示方法、化学反应速率理论简介、浓度对反应速率的影响、温度对反应速率的影响、催化剂对反应速率的影响
2. 化学反应的限度
可逆反应与化学平衡、标准平衡常数
3. 多重平衡规则
化学平衡的计算
4. 化学反应方向和限度的判断
化学反应的自发性、化学反应的熵变、吉布斯自由能和化学反应的方向、化学反应限度的判据
5. 化学平衡的移动
浓度对化学平衡的影响、压力对化学平衡的影响、温度对化学平衡的影响、催化剂和化学平衡
考试要求:
1. 了解化学反应速率的概念、速率表达式;
2. 了解化学反应速率的有效碰撞理论和过渡状态理论;
3. 了解基元反应与非基元反应的概念;掌握质量作用定律和化学反应速率方程式;掌握浓度、温度与反应速率的定量关系;能够用活化分子、活化能等概念解释各种外界因素对反应速率的影响;了解催化剂对反应速率的影响;
4. 掌握标准平衡常数的概念及有关化学平衡的基本计算;
5. 掌握化学反应的标准熵及标准自由能变的计算方法,标准自由能变与标准平衡常数的关系以及用普通判据DG判断化学反应的方向;
6. 掌握浓度、压力、温度、催化剂等因素对化学平衡的影响
第六章 溶液中的离子平衡
1. 溶液中单相离子平衡
弱电解质的解离平衡、强电解质溶液、溶液的酸碱性、电离平衡的移动、缓冲溶液
2. 溶液中多相离子平衡
难溶电解质的沉淀-溶解平衡、沉淀-溶解平衡的移动
3. 配位解离平衡
配位解离平衡和平衡常数、配位解离平衡的移动
考试要求:
1. 掌握一元弱电解质解离平衡的计算;
2. 了解活度、活度系数、离子强度的概念;
3. 了解同离子效应及盐效应的概念及对电离平衡移动的影响;
4. 理解缓冲溶液的概念及作用原理,掌握缓冲溶液的相关计算;
5. 掌握酸碱质子理论,了解酸碱电子理论;
6. 掌握溶度积常数的概念和溶度积规则,熟悉各种因素对沉淀-溶解平衡的影响与相关计算;
7. 掌握配位解离平衡常数及其相关计算
第七章 氧化还原反应
1. 氧化还原反应方程式的配平
氧化值法、离子-电子法
2. 电极电势
原电池、电极电势、能斯特方程式、原电池的电动势与DG的关系、条件电极电势、电极电势的应用
3. 元素电极电势图及其应用
考试要求:
1. 掌握氧化还原反应方程式的配平;
2. 熟悉原电池的电极反应及原电池符号;
3. 理解电极电势的概念,能用能斯特方程式进行有关计算;
4. 理解条件电极电势的概念及相关计算;
5. 掌握电极电势的应用以及标准电极电势jo、标准吉布斯自由能DGo与标准平衡常数Ko之间的关系;
6. 熟悉元素电极电势图及其应用
第八章 主族元素
1. 卤素
卤素概述、卤化氢和卤化物、卤素含氧酸及其盐
2. 氧族
氧族元素概述、氢化物、氧化物及其水合物的酸碱性、金属硫化物、硫的含氧酸及其盐
3. 氮族
氮族元素概述、氨和铵盐、氮的含氧酸及其盐、磷及其化合物
4. 碱金属与碱土金属
碱金属与碱土金属元素概述、单质、氧化物和氢氧化物、氢化物、盐类、锂、铍的特殊性和对角线规则
5. 主族元素单质及化合物性质递变规律综述
考试要求:
1. 掌握主族元素的主要性质与变化规律;
2. 掌握部分主族元素的检测与分离方法;
3. 掌握主族元素含氧酸,含氧酸根的结构及含氧酸基的热稳定性;
4. 掌握主族元素氢氧化物的碱性及其变化规律;
5. 熟悉主族元素的各主要氧化态和氧化还原性;
6. 理解情性电子对效应、氢桥键、等电子体和缺电子原子等重要概念
第九章 副族元素
1. 过渡元素通性
2. 铬及其重要化合物
铬的电势图、铬的重要化合物
3. 锰及其重要化合物
锰的电势图、锰的重要化合物
4. 铁系元素
氧化物和氢氧化物、盐类、配合物
5. 铜和银的重要化合物
氧化物和氢氧化物、盐类、配位化合物、铜(I)和铜(II)的相互转化
6. 锌和汞的重要化合物
氧化物和氢氧化物、盐类、配位化合物、汞(II)和汞(I)的相互转化
考试要求:
1. 了解过渡元素通性;
2. 掌握铬、锰、铁系元素重要化合物的性质,掌握有关元素的检测与分离方法;
3. 能运用元素电势图分析铬、锰、铁等元素的稳定氧化态及相应氧化态间的相互转化;
4. 掌握铜、银、锌、汞元素重要化合物的性质,掌握相关元素的检测与分离方法;
5. 理解Cu(I)-Cu(II)及Hg(I)-Hg(II)间的相互转化
【课程顾问】吴老师
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