850有机化学(化学学院)考试大纲

　　一、考试目的

　　本考试是为我校招收化学类、植物保护类和化学工程类的硕士研究生而设置的入学 考试科目。

　　二、考试的性质与范围

　　本考试是测试考生有机化学水平的尺度参照性水平考试，考试范围包括本大纲规定的内容。

　　三、考试基本要求

　　1. 要求考生具备有机化学相应的背景知识。

　　2. 掌握有机化学的基本原理，并能应用这些原理和思想方法处理、解决化学中的实 际问题。

　　四、考试形式

　　本考试采取客观试题与主观试题相结合，单项技能测试与综合技能测试相结合的方 法，强调考生运用有机化学基本原理解决问题的能力。

　　试卷满分及考试时间：本试卷满分为 150 分，考试时间为 180 分钟。 答题方式：答题方式为闭卷考试(可以使用数学计算器)。

　　五、考试内容

　　一、绪论：1. 有机化合物和有机化学反应的特点;2. 价键理论，杂化轨道理论，共振 理论和共振极限式，分子轨道理论初步，键长、键角、键能和键的极性，非共价键力， 偶极矩、极性与分子结构的关系;3. 酸碱理论(Brönsted-Lowry 酸碱理论，Lewis 酸碱 理论，软硬酸碱理论，共轭酸碱理论)。

　　二、烷烃：1. 结构(杂化轨道理论描述，构象及稳定性)，命名(中英);2. 物理性质(bp. mp. 溶解度等与结构的关系)，分子间作用力;3. 化学性质：自由基卤代反应的历 程及选择性，自由基的结构与稳定性的关系，热裂，燃烧热与烷烃稳定性的关系。

　　三、环烷烃：1. 命名(中英);2. 结构及影响环烷烃稳定性因素;3. 环的几何异构;4. 环己烷及取代环己烷稳定构象;5. 化学性质：一般反应和小环开环反应;6. 环烷烃的制备：Wutz 反应，卡宾或类卡宾的加成反应。

　　四、烯和双烯： 1. 结构，异构，命名(杂化轨道理论，分子轨道理论对p键描述，共 轭和共振概念，几何异构，中英文命名，烯烃结构和稳定性的关系);2. 化学性质：① 亲 电加成(反应，历程方向及理论解释);② 共轭双烯的 1,2- 1,4-加成;③氧化还原反应;④ Diels-Alder 反应的机理、区域选择性和立体选择性;⑤ 自由基加成反应，a-卤代反 应;3. 烯的制备;4. 碳正离子的稳定性与重排，电子效应和体积效应。

　　五、炔：1. 结构，命名;2. 化学性质：① 亲电加成;② 炔氢的酸性及相关反应;③ 乙炔与亲核试剂加成及在工业中应用;④ 炔的低聚反应;⑤ 炔烃的氧化还原反应;3. 炔 的制备。

　　六、芳香烃：1. 结构、命名(大p键及稳定性，中英文命名);2. 苯的亲电取代反应(历 程，反应进程图);3. 取代苯的亲电取代反应(定位规则及解释，定位规则在合成中的应用);4. 取代苯的亲核取代反应;5. 烷基苯及烯基苯的相关反应;6. 苯及取代苯的氧 化还原反应(如苯环侧链的氧化，Birch 还原等)7. 多核芳烃，联苯，萘，菲，蒽等的 结构与反应;8. 芳香性与 Hüchel 规则 9. 非苯芳香化合物。

　　七、立体化学：1. 旋光异构存在的充分必要条件;2. 手性与对称性;3. 手性碳化合物， RS 标记，各种构型式之间的相互转化;4. 手性中心和手性轴，手性面的旋光化合物; 5. 邻基参与反应;6. 烯烃加成立体化学(反式与顺式加成)。

　　八、卤代烃：1. 结构，命名(中英);2. 化学性质：亲核取代反应历程(SN1，SN2，离 子对历程)，反应活性，反应区域选择性，立体化学;3. 消去反应及历程(E1，E2)， 反应活性，反应区域选择性，立体化学;4. 消去与取代竞争;5. 邻基参与反应;6. 与 活泼金属的反应，金属试剂的亲核加成及亲核取代反应;7. 亲核试剂的亲核性比较;8. 卤代烃的还原反应;9. 芳环上的亲核取代反应，芳环上的消去反应，苯炔的制备及相关 化学反应;10. 卤代烃制备;11. 两(双)位负离子的相关反应(例如硫氰酸根)。

　　九、醇，酚，醚：1. 结构，命名(中英);2. 物理性质;3. 醇、酚、醚的制备方法;4. 醇的化学性质：① 酸碱性; ② 取代与脱水反应;③ 重排(如 Pinacol 重排，碳正离 子重排等);④ 成醚，成酯，磺酸酯的制备、化学反应及反应中的立体化学;⑤ 氧化;5. 酚的化学性质：① 酸性;② 成醚和成酯;③ 芳环上的反应;6. 醚和环氧化合物的 化学性质： ① 醚键断裂;② 环氧化合物的开环反应、区域选择性及立体选择性;③ Claisen 重排反应;④ 冠醚;7. 羟基的保护与脱保护。

　　十、物理方法有机结构测定：1. IR：基本原理：① 结构与红外吸收关系;② 红外频区 与波谱分析;2. NMR：① 基本原理;② 化学位移与影响因素;③ 自旋偶合裂分(n+1 规律);④ 峰面积比与结构关系;⑤ 1H NMR 谱图解析;⑥ 13C NMR 谱，DEPT 谱的 特征;3. UV 和 Mass 谱：① 结构与紫外吸收关系;② 质谱原理;③ 质谱碎片规律及 质谱应用。

　　十一、醛酮：1. 命名(中英);2. 物理性质(含波谱性质);3. 制备;4. 化学性质：① 烯醇式与酮式的互变异构;② 简单亲核加成(历程，反应活性，立体化学);③ 缩合 反应(氨衍生物反应，Wittig 反应，羟醛缩合反应，安息香缩合，羰基a-氢酸性，涉及 羰基a-碳负离子的反应，卤仿反应，通过硒氧化物的消除制备a,b-不饱和羰基化合物);④ 氧化还原(包括歧化反应);⑤ a,b-不饱和醛酮的 1,2- 1,4-加成;⑥ Beckmann 重排; 5. 亚胺和烯胺的生成，反应和应用;6. 其他极性不饱和键(例如硝基、氰基等)的a- 碳负离子的反应，以及a,b-极性不饱和键化合物的加成反应;7. 羰基的保护与脱保护。 十二、羧酸及衍生物：1. 结构，命名;2. 物理性质;3. 羧酸的制备;4. 羧酸的化学性 质：① 酸性与结构关系;② 生成衍生物的反应;③ 羧酸衍生物的亲核取代反应及相 互转化(历程，活性，应用);④ 脱羧反应，酯的热消除反应;5. 羧酸及衍生物的还原 反应;6. 涉及羧酸，酸酐，酯，腈a-H 的相关反应：① a-卤代;② Perkin 反应;③ 酯 缩合反应;7. 与金属试剂的反应;8. 羧基的保护与脱保护。

　　十三、羧酸衍生物碳负离子的反应：1. 双重a-H 化合物酸性及互变异构;2. 双重a-H 化合物亲核取代反应及在合成中的应用(三乙，丙二酸二乙酯，其它双重a-H 化合物); 3. 双重 a-H 化 合 物 亲 核 加 成 反 应 及 在 合 成 中 的 应 用 ( 包括 Michael, Knoevenagel, Reformasky, Darzen 反应);4. 有机化合物的酸性比较，碳负离子的稳定性及相关反应.

　　十四、胺：1. 结构，命名;2. 物理性质;3. 化学性质：① 碱性与结构关系;② 烷基 化和酰基化反应;③ Hofmann 消去反应;④ 与亚硝酸的反应;⑤ 烯胺生成及应用;⑥ 芳胺环上的反应;4. 胺的制备：① 卤代烃氨解;② Gabriel 合成;③ 含氮化合物 还原;④ Hofmann 重排、Curtius 重排、Schmidt 重排;⑤ Mannich 反应;⑥ Bucher 反应;5. 叔胺的氧化和 Cope 消除反应;6. 重氮盐的反应：① 偶合反应;② 重氮基被 取代的反应及应用;7. 重氮甲烷的反应和应用;8. 胺的保护与脱保护。。

　　十五、协同反应：1. 电环化反应;2. 环加成反应(4+2, 2+2);3. s-迁移反应(氢的 1j， 碳的 1j，Cope 重排，Claisen 重排)。

　　十六、糖：1. 单糖的结构(开链和环状结构的相互转化，吡喃糖的构象);2. 单糖化学 性质(包括糖结构的保护，糖链递增，递降，成醚，成酯，氧化还原，成脎等);3. 典 型双糖(麦芽糖，蔗糖，纤维二糖，乳糖)的结构特点和反应;4. 环糊精结构和应用; 5. 多糖(淀粉，纤维素);6. 生物上重要的糖。

　　十七、氨基酸蛋白质：1. 天然氨基酸;2. a-氨基酸合成与拆分;3. 氨基酸的化学性质(包括等电点)，氨基酸的合成方法;4. 多肽：① 定义与命名;② 结构特点;③ 多肽 结构测定;④ 多肽的合成;5. 蛋白质分类与结构;6. 酶(催化特点)。

　　十八、杂环化合物：1. 杂环分类及命名;2. 吡啶(结构，亲电取代反应，亲核取代反 应，侧链的反应);3. 吡咯，呋喃，噻吩、咪唑、吲哚、喹啉和异喹啉(结构，亲电和(或)亲核取代反应，合成方法);4. 核酸(DNA, RNA);5. 其它重要核苷酸(ATP, NAD,辅酶 A)。

　　十九、萜，甾体化合物：1. 萜和异戊二烯规律;2. 典型萜类化合物(开链，单环，双 环单萜，多萜);3. 甾体化合物(结构特征和典型化合物)。

　　二十、杂原子及金属有机化合物：1. 硼烷相关反应(硼氢化氧化及其区域选择性和立体选择性;硼烷作为还原剂的反应(例如 9-BBN));2. 烯醇硅醚的制备，区域选择性和 相关反应，烯醇硅醚的水解;3. 磷、硫叶利德的制备和相关反应，涉及的反应机理;4. 有机铜试剂及相关反应;5. Pd 催化剂催化的偶联反应;6. Ru 催化剂催化的烯烃复分解 反应。

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